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Santiago di Cuba, con quasi mezzo milione di abitanti, è la seconda città più popolata cubana e una delle più antiche di tutta l'isola della quale è stata capitale, prima dell'Avana. 
 
È particolarmente famosa per la sua vivacità culturale, particolarmente per quanto riguarda la musica, in quanto ospita più di un festival di musica cubana. La sua importanza in questo campo è testimoniata dal fatto che si ritenga essere Santiago la culla di generi musicali. Questa creatività pare sia dovuta alla forte componente afroamericana della popolazione.
 
Un'altra occasione per manifestazioni culturali festive si ha nel periodo di carnevale, che cade attorno alla metà del mese di luglio. Santiago de Cuba è un luogo accogliente e pieno di allegria. Con le sue bellissime spiagge e il suo porto naturale, questa città è il cuore della mescolanza delle culture ed è famosa per la sua ospitalità.
 
L'intrattenimento è garantito in tantissimi modi diversi a Santiago de Cuba. Gli esperti e appassionati della buona musica non potranno non fare una tappa alla Casa de Las Tradiciones, locale del quartiere Trivoli i migliori musicisti di Cuba si riuniscono e improvvisano concerti. Per i buongustai c'è il Paladar Salon Tropical, dove il meglio della cucina nazionale viene servito in generose porzioni. Deliziati gli occhi nel Jardin de Los Helechos, che ospita un'esplosione floreale di 90 specie di orchidee e 350 specie di felce. Il gentile distretto di Tivolí, ospita tra i più importanti gruppi, cantanti e solisti di Santiago de Cuba che si lanciano in splendide improvvisazioni. Il venerdì sera è riservato alla musica classica, à la Ñico Saquito e simili.